Calvin Kleinen wuchs mit seinem zwei Jahre jüngeren Bruder im Kreis Aachen auf, wo er seinen Realschulabschluss absolvierte. Anschließend machte er erfolgreich eine Ausbildung im Telekommunikationsbereich. Daneben hat Kleinen mehrere Jahre als Promoter in Bulgarien am Sonnenstrand gearbeitet.
Sein musikalisches Vorbild ist nach eigenen Angaben Eminem, durch den er sich inspiriert fühlte, eigene Musik zu komponieren. Seinen ersten öffentlichen Auftritt als Rapper hatte Kleinen während einer Karnevalssession vor dem Wiener Steffie in Köln. Kleinen hat in den Jahren 2015 bis 2018 in eigener Regie zwei Soloalben produziert und veröffentlicht, diese jedoch wieder vom Markt genommen, da ihm die Texte im Nachhinein als zu provokant erschienen.
2019 nahm Kleinen als Teilnehmer an der 2. Staffel von Temptation Island teil. Die Aufzeichnungen fanden im November 2019 auf Bali statt. Die Erstausstrahlung im TV erfolgte im März 2020.
Im gleichen Jahr wurde Kleinen für Temptation Island V.I.P. engagiert, unter anderem an der Seite von Giulia Siegel und Willi Herren. Die Aufzeichnungen fanden im Juli 2020 in Kroatien statt, die Erstausstrahlung erfolgte im Oktober 2020.
Im Anschluss folgten mehrere Gastauftritte bei Pocher – gefährlich ehrlich!. Ebenso brachte er seinen zweiten Song zu Temptation Island heraus. Der Refrain wurde von Jasmin Herren eingesungen. Im dazugehörigen Videoclip hatten Willi Herren, Ludwig Heer und Georgina Fleur Gastauftritte.
Im Januar 2021 trat Kleinen im Remake von Herzblatt auf. Zudem nahm er an der 2. Staffel von Die Festspiele der Reality Stars – Wer ist die hellste Kerze? teil, welche er gewann.
2021 war Kleinen Kandidat der 2. Staffel von Promis unter Palmen. Darüber hinaus war Kleinen bei RTL Topnews mit einer eigenen Parodie zur MasterClass zu sehen. Mit Cosimo Citiolo hat Kleinen als Calvin92 einen gemeinsamen Song veröffentlicht.
